Меллитовая кислота
Меллитовая кислота
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | Бензол-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота
|
| Традиционные названия | Графитовая кислота Бензолгексакарбоновая кислота |
| Хим. формула | C₁₂H₆O₁₂ |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветные игольчатые кристаллы |
| Молярная масса | 342,16 г/моль |
| Плотность | 1,68 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 286 ℃ |
| Т. кип. | 678 ℃ (вычисл.) |
Химические свойства
| |
| pKa | 1.40 2.19 3.31 4.78 5.89 6.96 |
Классификация
| |
| Номер CAS | 517-60-2 |
| PubChem | 2334 |
| ChemSpider | 2244 |
| Номер EINECS | 208-243-6 |
| ChEBI | 41089 |
| DrugBank | DBDB01681 |
C1(=C(C(=C(C(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
| |
InChI=1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
| |
Безопасность
| |
| ЛД50 | 1,025 г/кг |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
 | В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Меллитовая кислота — органическое вещество с формулой C6(COOH)6. Шестиосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
Нахождение в природе
[править | править код]В природе находится в медовом камне, который встречается в бурых углях и представляет собой алюминиевую соль меллитовой кислоты Al2C12O12·12H2O[1]
История открытия
[править | править код]В чистом виде получена Вёлером в 1826 г. и обозначена формулой C4H2O4, поэтому долго ставилась рядом со щавелевой кислотой, пока в 1870 г. Байер не показал принадлежность её к производным бензола и что формула её должна быть С12Н6О12. До этого была синтезирована Ловицем, пытавшимся найти свидетельства в пользу теории флогистона (идентифицирован полученный им «растворимый уголь» как меллитовая кислота был лишь в XX веке).[2]
Получение
[править | править код]Меллитовая кислота может быть получена окислением (например, азотной кислотой) древесного и каменного углей, сажи или графита, а также гексаметилбензола. Реакция с графитом подтверждает открытые физическим методом бензольные ядра в его кристаллах.
Также меллитовая кислота может быть получена нагреванием медового камня с карбонатом аммония. Далее аммиачную соль переводят кипячением с баритовой водой в бариевую и Ba2+ осаждают серной кислотой. Затем кислоту очищают перекристаллизацией из воды.[3]
Физические свойства
[править | править код]Меллитовая кислота представляет собой тонкие шелковисто-блестящие иглы, сильно кислого вкуса, очень легко растворимые в воде и легко в этаноле.[4]
Химические свойства
[править | править код]Меллитовая кислота очень стабильна: она не изменяется при нагревании до 200 °C, серная и азотная кислоты, также хлор, бром и иодоводород на неё не действуют.
При прокаливании со смесью гидроксидов натрия и кальция меллитовая кислота разлагается по уравнению
С PCl5 даёт хлорангидрид C6(COCl)6.
Из солей более известны средние, которые получаются действием иодангидридов спиртов на серебряную соль меллитовой кислоты.
Продолжительным действием амальгамы натрия на меллитовую кислоту или её аммиачную соль в водном растворе происходит присоединение 6Н и получается гидромеллитовая кислота C6H6(COOH)6[5].
Примечания
[править | править код]- ↑ Меллитовая кислота -Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона. scanwordbase.ru. Дата обращения: 20 июня 2024.
- ↑ Две легенды о Товии Ловице
- ↑ Ольга Васильевна Зиннурова, Данил Альбертович Фаттахов. Study of rational methods of producing mellitic acid // Молодой ученый. — 2022. — Вып. 417. — С. 3–5. — ISSN 2072-0297.
- ↑ Меллитовая кислота - Справочник химика 21. www.chem21.info. Дата обращения: 20 июня 2024.
- ↑ Меллитовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Литература
[править | править код]- Л. Физер, М. Физер. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.